Gossip Girl dizisinde, Dan Humphrey ve Serena van der Woodsen karakterlerini canlandıran ikili, uzun yıllar boyunca aşk yaşadı.
Dizide rol aldığı dönemi ''eğlenceli ve yoğun'' olarak tanımlayan Penn Badgley, ünlü olmanın ruh sağlığı açısından zor yanları olduğunu itiraf etti.

Madde bağımlılığına eğilim gösterip göstermediği sorusuna yanıt veren Badgley, "Açık olmak gerekirse, ben madde kullanımıyla hiç mücadele etmedim. Blake, alkol almazdı. Bu nedenle ilişkimiz, bir şekilde beni bu yola sapmaktan kurtardı" şeklinde konuştu.
Daha önce de geçmiş ilişkisi hakkında konuşan Badgley, Blake Lively ile ayrıldıktan sonra dost kaldıklarını ve Gossip Girl setinde profesyonel davrandıklarını belirtmişti. Ayrılığın kendisine ne öğrettiği sorusuna ise "Açıklayamam" demişti.