Yaygın olarak sessiz, hatta utangaç olarak tanımlanan bir adam için alışılmadık bir hareketle, 2003 yılında Abramovich, Batı Londra'nın en büyük kulübü Chelsea'yi 140 milyon sterlinlik bir anlaşmayla satın alarak futbol dünyasında ün kazandı. Financial Times'a verdiği demeçte, Hayattaki tüm felsefem profesyonel ekipler getirmektir. Çukotka'da sahada profesyonel ekiplerim var ve bunu burada da yapacağım” diye konuştu.
Jose Mourinho ve diğerlerinin yönetimi altında, Abramovich'in serveti Chelsea'nin beş Premier Lig, iki Şampiyonlar Ligi ve beş FA Kupası kazanmasına yardımcı oldu. Bununla birlikte, oligarkların parası son yıllarda Londra'ya akın etti. Abramovich'in kendi mülk portföyünün Londra'nın batısındaki Kensington Palace Gardens'ta 150 milyon sterlinden fazla değerinde olduğu bildirilen 15 yatak odalı bir malikaneyi içerdiğine inanılıyor. Bunun yanı sıra Chelsea'de bir dairesi, Colorado'da bir çiftliği, Fransız Rivierası'nda bir tatil evi bulunuyor. Üç kez boşanmış olan Abramovich, tüm bunların yanı sıra mega yatlar Solaris ve Eclipse ile kişisel bir jete de sahip.
Chelsea'yi satılığa çıkaran ve Göztepe'ye talip olduğu iddia edilen Roman Abramovich, Rus ve Ukraynalı heyetlerin Dolmabahçe'deki görüşmesinde yer aldı. Cumhurbaşkanı Recep Tayyip Erdoğan'ın konuşması sırasında masada olmayan Abramovich'in Cumhurbaşkanlığı Sözcüsü İbrahim Kalın'ın yanında oturduğu görüldü.